Koffein (auch Coffein oder veraltet Thein und Teein) ist ein anregend wirkender Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate und Schokolade. Es ist eines der ältesten, wirksamsten und am besten verträglichen Aufputschmittel. Koffein ist ein weißes geruchloses Pulver oder es bildet hexagonale Prismen aus.

Strukturformel
Strukturformel des Koffeins.
Allgemeines
Name Koffein
IUPAC Name 1,3,7-Trimethylxanthin
Andere Namen Coffein, Thein, Teein, Guaranin
Summenformel C8H10N4O2
CAS-Nummer 58-08-2
SMILES CN1CNC2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C12
Kurzbeschreibung Farb- und geruchlose, bitter schmeckende Kristalle
Eigenschaften
Molmasse 194,19 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,23 kg/m³
Schmelzpunkt 238 °C (subl. ab 178 °C)
Siedetemperatur - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit in Wasser und Chloroform gut, in Alkoholen mäßig löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
-
R- und S-Sätze
  • R:
  • S:
Maximale Arbeitsplatz-Konzentration (MAK) -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Es handelt sich um ein Purin-Alkaloid. Die korrekte chemische Bezeichnung ist 1,3,7-Trimethylxanthin, die Summenformel lautet C8H10N4O2.

Geschichte

Die Isolierung gelang erstmals dem deutschen Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge im Jahr 1820 durch langsames Erhitzen von Röstkaffee und Auffangen des entstehenden Dampfes. Friedlieb Runge führte die Analysen angeblich auf Anregung von Johann Wolfgang von Goethe durch. Dieser überließ Runge am 3. Oktober 1819 nach einem Gespräch über Pflanzengifte eine Schachtel mit den zu jener Zeit noch sehr wertvollen Kaffeebohnen..

Eigenschaften

Das Molekulargewicht von Koffein beträgt 194,2 g/mol. Die Dichte beträgt 1,2 Gramm pro Kubikcentimeter. Bei Raumtemperatur sind in einem Liter Wasser rund 20 Gramm Koffein löslich, in siedendemden Wasser sind schon etwa 700 Gramm Koffein pro Liter Wasser löslich. Auch in Chloroform ist es gut löslich, in Ethanol ist es hingegen nur mäßig löslich.

Vorkommen

Koffein ist der Hauptwirkstoff des Kaffees. Außer in den Samen des Kaffeestrauchs kommt es auch in zahlreichen anderen Pflanzen, wie zum Beispiel dem Teestrauch und der Kolanuss, vor. Koffein ist eng verwandt mit den Theophyllinen, die als Asthmamedikamente eingesetzt werden, ebenso mit Theobromin, dem Hauptwirkstoff der Schokolade. Um natürlich vorhandenes Koffein zu entfernen verwendet man Verfahren zur Entkoffeinierung. Koffein wird auch in Tablettenform hergestellt. Koffeinhaltige Präparate wurden in einer doppelblinden Placebostudie dem Placebo vorgezogen.

Gehalte in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten

  • Eine Tasse Kaffee enthält ungefähr 50-200 mg
  • Eine kleine Tasse Espresso circa 40 mg Koffein.
  • Eine Tasse Tee kann je nach Zubereitungsart bis zu 50 mg enthalten. Das im Tee vorkommende Koffein nannte man früher Teein, chemisch ist es jedoch genau der gleiche Stoff wie im Kaffee
  • Energy Drinks wie Red Bull (ca. 80 mg pro Dose) und
  • Cola-Getränken (mit 30–60 mg/500 ml) wird heute synthetisch erzeugtes Koffein beigemischt. Früher enthielten Colagetränke natürliches Koffein aus der Kolanuss.
  • Selbst Kakao enthält mit ungefähr 6 mg pro Tasse ein wenig Koffein, aber hauptsächlich Theobromin.
  • In der Schokolade findet sich Koffein (Vollmilchschokolade ca. 15 mg /100 g, Halbbitterschokolade ca. 90 mg/100 g) neben Theobromin und anderen anregenden Substanzen.
  • Eine Tablette "Aspirin forte" enthält 50 mg Koffein, normales Aspirin weist kein Koffein auf.

Hauptwirkungen des Koffeins

Koffein gilt als Genussmittel. Die Weltgesundheitsorganisation hat Koffein als nicht suchterzeugende Droge eingestuft. Auch bei langjähriger Anwendung sind bis jetzt keine eindeutigen gesundheitlichen Schäden bekannt. Formen psychischer Abhängigkeit von Koffein können jedoch bei regelmäßigen Konsumenten, besonders Kaffeetrinkern, beobachtet werden; dabei spielen sicherlich auch Geschmack und Geruch des Kaffees sowie die sozialen Riten des Kaffeetrinkens eine Rolle.

Symptome einer solchen Abhängigkeit können Kopfschmerzen, Migräne, Verspannungen, Zittern, Nervosität, Unkonzentriertheit und Reizbarkeit sein. Der Körper braucht circa drei Tage, um vom Koffein entgiftet zu werden, nach dieser Zeit sollten die Nebenwirkungen aufhören. Zu weiteren unerwünschten Nebenwirkungen von Koffein in hohen Dosen gehören auch der Harndrang und Herzrasen. Durch Koffein mit langsamer Freisetzung (z.B. Guaranapulver, Schwarztee) können diese negativen Effekte weitgehend minimiert und die positiven Effekte des Koffeins optimiert werden.

Koffein in Genussmitteln, wie z.B. in Schwarztee oder Schokolade, kann insbesondere für Kinder nicht unproblematisch sein: so enthalten z.B. drei Dosen Cola und drei Schokoriegel etwa soviel Koffein, wie in zwei Tassen Kaffee enthalten sind (ca. 200 mg Koffein). Ein dreißig Kilogramm schweres Kind kommt somit auf eine Konzentration von 7 Milligram pro Kilogramm Körpergewicht, eine Dosis die ausreicht, um Nervosität und Schlafstörungen zu verursachen.

Koffein steht auf der Dopingliste des Internationalen Olympischen Komitees. Allerdings sind die Grenzwerte so hoch, dass Sportler durchaus Kaffee zum Frühstück trinken können. Die Welt-Anti-Doping-Agentur hat mit Wirkung zum 1. Januar 2004 das Stimulans Koffein von der Liste der verbotenen Substanzen gestrichen.

Der orale LD50 für eine Ratte liegt bei 381 Milligramm pro Kilogramm. Bei Menschen wird die letale Dosis bei etwa 100 Tassen Kaffee eingeordnet.

Bei Überdosierung können Kohle-Tabletten, Verapamil und Diazepam gegeben werden.

Physiologischer Wirkmechanismus

Die anregende Wirkung des Koffeins beruht in erster Linie auf seiner Bindung als Antagonist an Adenosinrezeptoren vom A1- und A2A-Typ, die im Zentralnervensystem vorkommen. Koffein ist dem Adenosin-Molekül ähnlich genug, um an die Rezeptoren anzudocken, aber nicht ähnlich genug, um sie auszulösen. Die Koffein-Moleküle "verstopfen" sozusagen die Rezeptoren, die dann für das Andocken von Adenosin nicht mehr zur Verfügung stehen. Dadurch wird die ruhigstellende Wirkung des Adenosins kompetitiv gehemmt und die neuronale Aktivität erhöht; statt hemmend wie das ADP wirkt es also aktivierend auf eine wichtige Signalkaskade innerhalb der Zielzelle.

Weiterhin bindet Koffein an intrazelluläre Ryanodin-Rezeptoren im endoplasmatischen Retikulum und bewirkt dadurch eine Freisetzung von Kalzium aus intrazellulären Kalziumspeichern.

Koffein hemmt die cAMP-spaltende Phosphodiesterase und bewirkt deswegen einen Anstieg der intrazellulären cAMP-Konzentration.

Caffeinol

Nach neuesten Erkenntnissen ist die Mischung von Alkohol und Koffein auch ein gutes Mittel zur Behandlung von Schlaganfällen. Der Mediziner James Grotta von der Universität Texas in Houston spritzte zusammen mit Kollegen insgesamt 23 Patienten die Caffeinol genannte Wirkstofflösung und konnte eine gute Heilung der durch den Schlaganfall hervorgerufenen Schäden feststellen.

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